WinAmp speichert Einstellungen und letzte Playliste in seinem Programmverzeichnis.

Da das üblicherweise "C:\Programme\Winamp" ist, kann er dort mit eingeschränkten Rechten nicht schreiben.

ABHILFE: Die Rechte für das Winamp-Installationsverzeichnis müssen modifiziert werden.
In Windows XP Pro muss man die "Einfache Dateifreigabe" (Explorer->Extras->Optionen->Ansicht) abschalten.
In Windows XP Home braucht man FaJos XP File Security Extension.
Dann in den Sicherheitseinstellungen des Winamp-Ordners (Explorer->Rechtsklick->Eigenschaften->Sicherheit) Vollzugriff für "Benutzer" oder "SuRunners" setzen, bei "Erweitert" noch "Berechtigungen für alle untergeordneten Objekte, sofern anwendbar, ersetzen" anklicken und alles wird gut.
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